유기화학 제4강 사이클로알케인(Cycloalkane)과 사이클로알케인의 명명법(Nomenclature) 및 입체화학

 

사이클로알케인은 알케인의 한 종류이지만, 고리 구조를 가진다는 점에서 구조와 성질이 달라지므로 명확히 구분할 필요가 있다.

 

알케인 복습 : 포화 탄화수소

알케인(alkane)은 다음 특징을 가진다.

• 모든 C–C 결합은 단일결합
• 모든 탄소는 수소로 완전히 포화
• 분자식 : CₙH₂ₙ₊₂
• sp³ 혼성화 → 결합각 약 109.5° → 지그재그 사슬 구조

sp³ 혼성화

 

 

지그재그 사슬

 

 

 

 

사이클로알케인(cycloalkane)의 정의

사이클로알케인은 알케인과 같은 포화 탄화수소이지만, 탄소 사슬이 고리(ring) 형태로 연결된 구조이다.

<기본 특징>

• 모든 C–C 결합은 단일결합
• sp³ 혼성화 탄소로 구성
• 분자식 : CₙH₂ₙ

고리가 형성되면서 말단 탄소가 사라지기 때문에 일반 알케인의 +2 수소가 빠지며 분자식이 바뀐다.

 

대표적인 사이클로알케인

• 사이클로프로페인 (탄소수 : 3) C₃H₆ 삼각형 고리
• 사이클로뷰테인 (탄소수 : 4) C₄H₈ 정사각형 고리
• 사이클로펜테인 (탄소수 : 5) C₅H₁₀ 오각형 고리
• 사이클로헥세인 (탄소수 : 6) C₆H₁₂ 의자형·보트형을 가지는 매우 중요한 구조

 

 

 

향후 입체화학에서 가장 중요한 화합물이 사이클로헥세인이기 때문에, 이 구조는 따로 깊게 다루게 된다.

 

 

사이클로알케인의 명명법(Nomenclature)

사이클로알케인의 명명은 알케인 명명법과 거의 동일하며, 다음 순서로 진행한다.

 

① 모체 구조(parent chain) 찾기

 

고리가 있으면 일반적으로 고리 구조가 모체가 된다. 다만, 사슬 구조가 더 길 경우 사슬이 모체가 될 수 있다.

 

<예시>

 

 

 

고리 6개 탄소(모체 = 사이클로헥세인) + 사슬 3개 탄소

 

 

 

 

고리 4개 탄소 + 사슬 5개 탄소(모체 = 펜테인)

 

 

② 번호 부여

 

치환기의 번호가 가장 작아지도록 번호를 붙인다.

 

원칙은 다음과 같다.

• 가장 첫 번째 치환기가 최소 번호
• 두 번째 치환기 번호도 가능한 작게
• 양쪽 방향 모두 동일할 경우 → 알파벳 순서가 빠른 치환기부터 작은 번호

 

 

 

 

③ 명명 : 이름 작성 (세 부분 구조)

• 치환기 정보
• 탄소 수에 따른 이름
• 작용기 정보 입력(사이클로 + 알케인 명)

예 : 1-Ethyl-3-Methyl Cyclohexane

 

 

5. 명명 예제

 

<예제 1>

 

치환기 : 에틸(Ethyl), 메틸(Methyl)

고리 : 사이클로헥세인(Cyclohexane)

 

번호는 아래처럼 부여한다.

 

 

 

 

• 에틸을 1번, 메틸을 3번으로 하는 경우가 가장 숫자가 작음
• 또한 알파벳(E → M)이 에틸이 앞서므로 에틸에 1번을 주는 것이 적합함

➡ 명명 : 1-에틸-3-메틸 사이클로헥세인

 

 

<예제 2>

 

치환기 : 클로로, 에틸, 메틸

고리 : 사이클로헥세인

 

번호는 치환기 전체가 최소 번호를 갖도록 시계 방향으로 부여하는 것이 유리함.

 

 

알파벳 순 :

• Chloro (Cl)
• Ethyl (E)
• Methyl (M)

➡ 명명 : 4-클로로-2-에틸-1-메틸 사이클로헥세인

 

※ 치환기 이름

Cl : Chloro(클로로)

Br : bromo(브로모)

I : iodo(아이오도)

F : fluoro(플루오로)