유기화학 제3강 알케인과 입체화학, 주요 유기화학 작용기(Functional group)

이번 제3강에서는 유기화학의 가장 기초가 되는 알케인(Alkane)과 입체화학의 시작점, 그리고 유기화합물의 반응성을 결정하는 작용기(Functional group)에 대해 정리해보겠다.

 

작용기란 무엇인가?

유기화합물은 구조가 매우 다양하지만, 실제로 우리가 가장 중요하게 보는 것은 그 화합물이 어떤 반응성을 가지는가이다.

유기 분자 안에서 화학 반응이 주로 일어나는 특정 부위를 우리는 작용기(Functional group)라고 한다.

구조가 서로 다르더라도 같은 작용기를 가진 분자들은 비슷한 성질과 반응성을 보인다.

따라서 유기화학에서는 수많은 화합물을 작용기별로 분류하여 공부하게 된다.

 

 

탄소와 수소만으로 이루어진 기본 골격 : 탄화수소

(1) 알케인(Alkane)

가장 단순한 탄화수소로, 탄소–탄소 결합이 모두 단일결합(C–C)으로 이루어진 구조를 가진다.

탄소가 수소로 완전히 포화된 형태이기 때문에 포화 탄화수소라고도 한다.

예) 메테인, 에테인, 프로페인 등

(2) 알켄(Alkene)

알케인과 달리 탄소–탄소 사이에 이중결합(C=C)이 최소 하나 존재한다.

이름에서 알케인의 ‘-ane’을 ‘-ene’으로 바꿔 표기한다.

이중결합의 위치에 따라 반응성과 입체화학이 크게 달라진다.

이는 4강~5강에서 자세히 다룰 예정이다.

(3) 알카인(Alkyne)

탄소–탄소 사이에 삼중결합(C≡C)이 존재하는 탄화수소다.

이 경우 ‘-yne’이라는 어미를 사용한다.

삼중결합은 선형 구조를 갖고, 높은 반응성을 지닌다.

(4) 방향족 화합물(Aromatic compounds) – 벤젠(Benzene)

6개의 탄소가 고리를 이루고, 단일결합과 이중결합이 교대로 배치된 공명 구조를 가진다.

이 대표적인 구조가 바로 벤젠(Benzene)이다.

벤젠고리가 포함된 화합물들은 아레네(arene) 또는 방향족 화합물이라는 이름으로 묶는다.

방향족 특유의 안정성과 반응성이 존재한다.

 

탄소와 수소 이외의 원자를 포함한 작용기(헤테로아톰 포함)

탄소와 수소만으로 구성된 탄화수소에서 벗어나 산소·질소·황·할로젠 등 헤테로아톰이 포함되면 화합물의 성질은 훨씬 다양해진다.

(1) 알킬 할라이드(Alkyl halide)

탄소에 할로젠( X = F, Cl, Br, I )이 결합한 구조다.

대표 반응 : SN1, SN2, E1, E2 등

유기반응의 핵심 단원이 바로 여기서 시작된다.


(2) 아민(Amine)

탄소에 질소(NH₂ 등)가 결합한 구조다.

생선 비린내의 주된 원인 물질도 이러한 아민류이다.

(3) 알코올(Alcohol)

탄소에 OH(하이드록시기)가 붙어 있는 구조다.

우리가 마시는 에탄올 역시 알코올의 한 종류다.

(4) 에테르(Ether)

탄소–산소–탄소(C–O–C) 형태로 연결된 구조다.

마취제나 향을 내는 성분 등에 자주 포함되어 있다.

 

가장 반응성 높은 핵심 작용기 : 카보닐기(C=O)

카보닐기(C=O)는 유기화학에서 가장 중요한 작용기 중 하나다.

어떤 치환기가 붙느냐에 따라 다음과 같이 여러 종류로 나뉜다.


(1) 알데하이드(Aldehyde)

카보닐기 옆에 수소(H)가 붙어 있는 구조.

예) 아세트알데하이드
– 술을 마시면 체내에서 생성되며, 숙취의 주요 원인으로 알려져 있다.

(2) 케톤(Ketone)

카보닐기 양쪽이 모두 탄소로 치환된 구조.

예) 아세톤
– 인체 대사에서 생성되는 케톤체의 기본 구조다.

(3) 카르복실산(Carboxylic acid)

카보닐기에 OH가 붙은 형태(COOH).

예) 아세트산(식초의 주요 성분)

(4) 에스터(Ester)

카르복실산의 OH가 탄소로 치환된 형태다.

과일향·꽃향기 등을 내는 성분의 대부분이 에스터 구조를 가진다.

(5) 아마이드(Amide)

카보닐기 옆에 질소(NH₂ 또는 치환된 N)가 결합한 구조다.

아미노산들이 서로 연결되어 단백질을 이루는 펩타이드 결합 역시 아마이드 결합이다.